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En ocasiones ocurre que algunos email no entran correctamente en hotmail, el correo llega pero entra en correo no deseado.

Es aconsejable:
- Revisar reglas spf.
- Revisar domain keys.
- Revisar que la ip de tu conexion no este en una lista negra importante. http://www.mxtoolbox.com
- Revisar que la ip de envio del servidor no este en ninguna lista negra importante.
- Revisar que la ip del servidor tenga configurada la inverse ip.
- Notificar a msn el envio de correos por parte de tu dominio. https://support.msn.com/default.aspx?productKey=senderid&locale=en-us&st=1&wfxredirect=1

Y algunos aspectos más:
http://mail.live.com/mail/troubleshooting.aspx
Una forma de garantizar que tus mensajes no se marquen como procedentes de un “remitente desconocido” es unirse al programa Correo electrónico Sender Score Certified de Return Path(http://g.live.com/9wc9en-us/senderscore), un servicio de acreditación y reputación de otros proveedores que proporciona a Windows Live Hotmail una lista de remitentes responsables. De forma alternativa, si un usuario de Hotmail agrega tu dominio o dirección de correo electrónico a sus "contactos" o su "lista de remitentes seguros", ya no verá esta notificación. Además, los usuarios que se encuentran en la lista Sender Score Certified de Return Path o en la lista de "remitentes seguros" de un usuario, suelen tener habilitados los vínculos y las imágenes de sus mensajes de forma predeterminada.